Se Outlook per Mac, iPhone o Android mostra “We’re having trouble syncing” e invita a rimuovere o aggiungere di nuovo l’account, non farlo subito. Microsoft mantiene il problema tra quelli in indagine e indica un workaround specifico: eliminare i contatti presenti nei Preferiti dalla versione web di Outlook.
Prima verifica che la casella funzioni su Outlook sul web. Se dal browser posta e cartelle sono aggiornate, il problema è compatibile con il bug di sincronizzazione del client Mac o mobile documentato da Microsoft.

Qual è il problema confermato da Microsoft
Microsoft descrive un problema intermittente in cui Outlook per Mac e Outlook Mobile smettono di sincronizzare. Su mobile può comparire il messaggio che chiede di aggiungere nuovamente l’account; su Mac può comparire l’invito a rimuoverlo e aggiungerlo di nuovo.
La pagina dei problemi noti di Outlook Mobile, aggiornata a settembre 2026, continua a elencare il caso come INVESTIGATING.
1. Controlla prima Outlook sul web
Accedi alla stessa casella da Outlook sul web. Controlla che i messaggi recenti, le cartelle e l’invio funzionino. Se anche il web non sincronizza o non accede, non applicare il workaround del client: potresti avere un problema diverso di account, servizio o rete.
2. Elimina i contatti dai Preferiti di Outlook web
Il workaround ufficiale di Microsoft è preciso:
- Apri Outlook sul web.
- Vai nel riquadro Persone.
- Apri Preferiti sotto la tua casella.
- Rimuovi tutti i contatti presenti nei Preferiti.
- Riapri Outlook su Mac, iPhone o Android e verifica la sincronizzazione.
Questa procedura riguarda i contatti contrassegnati come Preferiti, non la cancellazione dell’intera rubrica.

3. Aggiorna Outlook e riprova
Installa gli aggiornamenti disponibili dall’App Store, dal Play Store o dal sistema di aggiornamento Microsoft 365 su Mac. Un problema ancora in indagine può ricevere una correzione lato app o servizio prima che la pagina di supporto venga aggiornata.
Quando non rimuovere l’account
Evita di rimuovere e riaggiungere subito la casella, soprattutto su dispositivi aziendali con autenticazione, certificati o criteri di gestione. Prima prova il workaround ufficiale e verifica dal web.
Per un altro problema distinto già documentato, consulta la guida sugli allegati audio non visibili in Outlook. Se il problema riguarda il pulsante Copilot, consulta la guida su Copilot sparito da Outlook classico.
Cosa evitare
- Non cancellare l’intera rubrica: il workaround riguarda soltanto i Preferiti.
- Non rimuovere profili aziendali o certificati senza istruzioni dell’amministratore.
- Non reinstallare l’app prima di verificare se Outlook sul web funziona.
- Non confondere questo bug con un outage generale o con credenziali errate.
Verifica finale
La sincronizzazione è tornata normale quando nuovi messaggi e modifiche alle cartelle compaiono sia sul web sia nel client Mac o mobile. Se il problema continua, mantieni la webmail come soluzione temporanea e segnala il caso al supporto Microsoft, soprattutto in ambienti Microsoft 365 gestiti.